אולג יאנקובסקי נולד בעיר ג'זקזגן (אז בברית המועצות, היום בקזחסטן) למשפחה בעלת שורשים פולנים-בלארוסים. אביו היה קצין בצבא האימפריה הרוסית ונפצע במהלך מלחמת העולם הראשונה. הוא שירת לצד מיכאיל טוכאצ'בסקי. בתחילת שנות ה-30 נעצר ושוחרר. בשנת 1937 נעצר שנית ושוחרר תוך זמן קצר. בשנת 1953 הוא נפטר בעקבות פציעה ישנה.

בשנת 1951 המשפחה עברה לעיר סראטוב. בשנת 1957 אולג הצעיר עבר לאחיו שהיה שחקן בתיאטרון העירוני במינסק. לאחר מספר שנים אולג יאנקובסקי חזר לאימו לסראטוב. לאחר סיום לימודי בית הספר הוא התקבל ללימודי משחק בבית הספר למשחק העירוני. בהיותו בשנת הלימודים השנייה אולג יאנקובסקי נישא לסטודנטית למשחק. לאחר סיום הלימודים הזוג הצעיר התקבל לתיאטרון העירוני. אשתו זכתה לפופולריות גדולה על במת התיאטרון העירוני, בעוד שהוא שיחק במספר הצגות ללא הצלחה יתרה.

בסוף שנות ה-60 יאנקובסקי הוזמן לראשונה לשחק בקולנוע. הוא התקבל לתפקיד ראשי בסרט המגן והחרב על פעילות המודיעין הסובייטי במהלך מלחמת העולם השנייה. הסרט זכה לפופולריות רבה, ולאחריו השתתף במספר סרטים נוספים. באחד הסרטים הוא הצטלם לצד יבגני לאונוב. בהמלצת יבגני לאונוב הוא התקבל לתיאטרון לנקום במוסקבה בו מארק זכארוב היה הבמאי הראשי. במקביל לעבודה בתיאטרון, ינקובסקי המשיך להשתתף בסרטים. בתחילת שנות ה-70 השתתף בסרטו של אנדריי טרקובסקי "המראה". בשנת 1979 הוא שיחק בתפקיד הראשי בסרט על ברון מינכהאוזן, תפקיד זה נחשב לאחד הטובים של השחקן.

בשנת 1982 יאנקובסקי שיחק תפקיד ראשי בסרט של אנדריי טרקובסקי "נוסטלגיה". אחרי שהסרט לא זכה בפרס בפסטיבל הקולנוע בקאן, אנדריי טרקובסקי לא חזר לברית המועצות והסרט נאסר להקרנה במדינה.

בשנת 1991 יאנקובסקי שיחק בסרט על הריגת הצאר ניקולאי השני. בשנת 1991 הוא נסע לצרפת ועבד שם מספר שנים. בהיותו בצרפת ליאנקובסקי הוענק תואר אמן העם של ברית המועצות, בין האחרונים. בשנת 1992 יאנקובסקי חזר לרוסיה והמשיך לשחק בקולנוע ובתיאטרון במוסקבה בו התחיל את הקריירה שלו אצל במאי מארק זכארוב.

בשנת 2008 יאנקובסקי חלה ותוך זמן קצר התברר כי הוא סובל מסרטן. למרות כל המאמצים כולל ביצוע ניתוחים בגרמניה, השחקן נפטר ב-20 במאי 2009 במוסקבה. הוא הוטמן בבית העלמין נובודוויצ'יה במוסקבה.

*