מקוי נולד וגדל בז'נבה שבניו יורק ב-6 באוגוסט 1981. מוצא אביו מהאיטי, ואמו ממוצא אינדיאני ואירי. בילדותו, כשגלש מקוי בסקייטבורד, ברכו נפגעה בתאונת החלקה והוא רותק לכיסא גלגלים למשך ארבעה חודשים, אך כתוצאה מכך התפנה להתמקד בעיסוק אמנותי. בכיתה י' עבר לכיתת ההתעמלות בה למד מאט מקגינלי, שותפו לעתיד ללהקת ג'ים קלאס הירוז, ושניהם נעשו חברים, כיוון ששניהם היו מתופפים באותה התקופה (מקוי ניגן אז בלהקת פאנק רוק (Punk rock)). השניים החליטו להקים להקה וניגנו יחד עם מוזיקאים נוספים, עד שהוקמה בסופו של דבר להקת Gym Class Heroes.

לאחר שסיים את לימודיו בבית הספר התיכון, נרשם מקוי לבית ספר לאמנות באוטיקה שבניו יורק, אך בגיל 20 עזב אותו כדי להתמקד לעיסוק במוזיקה ובקִעקוע.

בשנת 1997 ניגן ריאן ג'יז במסיבה יחד עם מאט מקגינלי. השניים ניגנו מוזיקה אינסטרומנטלית כשג'יז מנגן בגיטרה בס ומקגינלי מתופף. מקוי, שנכח במסיבה, עלה על הבמה, לקח את המיקרופון והחל לשיר ראפ. כשבוע לאחר מכן הקימו השלושה את להקת "ג'ים קלאס הירוז". שם הלהקה, "ג'ים קלאס הירוז", בעברית "גיבורי כיתת ההתעמלות", נבחר מאחר שמקוי ומקגינלי הכירו בכיתת התעמלות. הלהקה הוציאה ארבעה אלבומים עד כה.

בתחילת 2010 הודיע מקוי כי הוא פותח בקריירת סולו, אך למרות זאת ג'ים קלאס הירוז לא תתפרק. הוא עבר למיאמי, והחליט לאמץ את הכינוי בו כינתה אותו משפחתו: "טרווי". ב-9 במאי 2010 הוציא מקוי את סינגל הסולו הראשון שלו "Billionaire" בו שר גם ברונו מארס. את השיר כתבו והפיקו חברי הסמיזינגטונס. השיר זכה להצלחה גדולה מכל סינגל שהוציא יחד עם הג'ים קלאס הירוז, והגיע למקום הרביעי בבילבורד הוט 100 ולמקום השני במצעד הסינגלים הבריטי והגיע למעמד של פלטינה ×2 בארצות הברית. ב-8 ביוני 2010, לאחר שנה וחצי של עבודה, יצא אלבום הבכורה של מקוי "Lazarus". מלבד "Billionaire" יצאו מהאלבום גם הסינגלים "Need You" ו-"We'll Be Alright".

באוגוסט 2010 השתתף מקוי בחלק מההופעות מסיבוב ההופעות "Last Girl on Earth Tour" של ריהאנה.

בנובמבר ובאוקטובר 2010 יצא מקוי לסיבוב של 13 הופעות באירופה יחד עם ברונו מארס, במהלכו הופיעו חמש פעמים בממלכה המאוחדת, ארבע בגרמניה ופעם אחת בהולנד, דנמרק שוודיה וצרפת.