פיינגולד פעיל כיזם בנייה ונדל״ן בחיפה ומקדם פרויקטים שונים ברחבי העיר. את דרכו הפוליטית החל לצד יעקב בורובסקי, שהתמודד על ראשות העירייה נגד יונה יהב. בורובסקי לא נבחר לראשות העיר אך נכנס למועצת העיר בראש סיעת "מהפך". לאחר שבורובסקי התפטר מהמועצה, נכנס פיינגולד במקומו. בסיעה כיהנה גם שרית גולן-שטיינברג. במהלך הקדנציה עברו פיינגולד וגולן-שטיינברג מהאופוזיציה לקואליציה של יהב. בראיון לניוז חיפה והקריות בדצמבר 2021 תיאר פיינגולד את המוטיבציה לכניסתו לפוליטיקה: "רציתי לשנות כי לא ראיתי עין בעין איך שיונה יהב מנהל את העיר, שאנחנו מפגרים אחרי רוב הערים במדינת ישראל, הניהול הוא מבוגר, סטטי וישן".^[11]

לקראת בחירות 2018 חבר פיינגולד לדוד עציוני, שהתמודד על ראשות העירייה, והוצב במקום השני ברשימת "חיפה מתחדשת". הרשימה זכתה בשלושה מנדטים. לאחר הבחירות, שבהן ניצחה קליש רותם את יהב, הצטרף עציוני לקואליציה שלה וקיבל תפקידים בכירים, ובהם סגנות ראש העיר ויו״ר החברה הכלכלית לחיפה. פיינגולד מונה ליו״ר דירקטוריון אתו״ס.^[1]

שילוב תפקידיו של פיינגולד - יזם בנייה ונדל״ן מצד אחד, וחבר מועצה ויו״ר תאגיד עירוני מצד שני - עורר ביקורת לאורך השנים. בבדיקה שפרסם אתר "זמן ישראל" לקראת בחירות 2024 תואר פיינגולד כ"יזם בנייה המקדם פרויקטים שונים ברחבי העיר". הבדיקה חשפה כי תקציב הבחירות של בורובסקי, שברשימתו כיהן פיינגולד כמספר 3, היה הגבוה מבין כל המועמדים - 2.5 מיליון שקלים - והתבסס בחלקו הגדול על הלוואות עצמיות של בורובסקי ושל פיינגולד. בנפרד, צוין כי כרבע מתומכי רשימת עציוני (שבה כיהן פיינגולד בקדנציה הקודמת) זוהו כאנשי נדל״ן. עציוני השיב לביקורת ואמר: "יזמי נדל״ן אינם אויב העם, ובוודאי אינם פסולים". בראיון בדצמבר 2021 לא חשש פיינגולד להציע בניית מגדלי מגורים בני עשרות קומות בקו הכרמל - הצעה שעוררה ביקורת בקרב תושבים שראו בה ביטוי לאינטרסים עסקיים.^[2][11]

באפריל 2021 הודיעו פיינגולד וחברת המועצה תמי ברק על פרישתם מסיעת "חיפה מתחדשת" של עציוני והקמת סיעה נפרדת בשם "מהפך". פיינגולד אמר כי "אנחנו לא מרוצים מהתנהלות הסיעה בשנתיים וחצי האחרונות". עם הפרישה הפך עציוני לסיעת יחיד, בעוד פיינגולד וברק - כסיעה בת שני נציגים - דרשו תיקים נוספים מראש העירייה בהתאם לגודלם היחסי. צעד זה איפשר לפיינגולד לבסס את כוחו העצמאי במועצה ולהגביר את השפעתו על ראש העירייה.^[12][13]

אתו״ס - החברה העירונית לאמנות, תרבות וספורט חיפה - היא חברה עירונית בבעלות מלאה של עיריית חיפה, המעסיקה כ-230 עובדים קבועים ועוד כ-200 עובדים זמניים, עם תקציב שנתי של כ-67 מיליון שקלים. החברה מנהלת מתקני תרבות וספורט עירוניים ביניהם אודיטוריום חיפה, סינמטק חיפה, גן החיות העירוני והתזמורת הסימפונית חיפה, ואחראית להפקת אירועים מרכזיים כפסטיבל הסרטים הבינלאומי חיפה.^[3]

באוקטובר 2019, כחצי שנה לאחר מינויו, הזהיר פיינגולד מפני השלכות החלטת קליש רותם לקצץ באופן רוחבי את תקציב התאגיד. לאחר הפיצול מעציוני והמעבר לאופוזיציה, התגלע מאבק חריף בין פיינגולד לקליש רותם על השליטה באתו״ס. קליש ניסתה להדיח את פיינגולד מראשות הדירקטוריון ולמנות במקומו את סגנה נחשון צוק. במאי 2021 שלחה קליש מכתב לפיינגולד שבו הודיעה על סיום כהונתו כיו״ר. פיינגולד כינה את המכתב "בלתי חוקי בעליל" וטען כי "הכל נובע מאינטרסים אישיים ולא מקצועיים". המועצה, שבה היה לפיינגולד רוב, סירבה להכיר בהחלפתו, וקליש מצדה סירבה להכיר בו כיו״ר. מצב זה יצר עימות מתמשך שנמשך עד סוף הקדנציה, כאשר קליש זימנה שוב ושוב ישיבות דירקטוריון שפיינגולד סירב להכיר בהן בטענה שהזימון "לא חוקי ובלי סמכות".^[4][14][15]

פיינגולד תיאר את עצמו כמי ש"רקם וארגן" את קואליציית השינוי - הגוש הלעומתי שפעל נגד קליש רותם. בראיון בדצמבר 2021 אמר: "החלטתי שהיא לא ראויה להיות ראש עירייה. אני זה שרקמתי וארגנתי את קואליציית השינוי, כי אני חושב שהיא כל כך לא מבינה מה שהיא לא מבינה, שזו ממש תקלה רצינית, תקלה לעיר, תקלה לתושבים". ביולי 2021 הצליחה מועצת השינוי, שכללה את פיינגולד, סופי נקש, שרית גולן-שטיינברג, שמשון עידו, אביהו האן ואחרים, להדיח את סגני ראש העיר ולמנות סגנים חלופיים - מהלך חסר תקדים בפוליטיקה המוניציפלית הישראלית.^[11][16]

ביוני 2022 התפרסם על עימות חריף בין פיינגולד, שכיהן כחבר דירקטוריון חברת האצטדיון, לבין יו״ר חברת האצטדיון איתמר צ'יזיק. צ'יזיק האשים את פיינגולד בניסיון להשתלט על האצטדיון ואמר: "פיינגולד רוצה להשתלט על האצטדיון. פיינגולד עושה פעולות לא תקינות ומעשים שלא מקובלים עליי". צ'יזיק טען כי פיינגולד "רוצה להשתלט על כל מה שזז כמו שעשה באתו״ס", וכי הוא פועל בניגוד עניינים ומתערב בעניינים שאינם בסמכותו. הטענה התמקדה בכך שפיינגולד ניהל משא ומתן ישיר עם מכבי חיפה על תנאי השימוש באצטדיון, כולל חניות, תאים יוקרתיים ומוזיאון, תוך עקיפת יו״ר החברה. פיינגולד השיב כי צ'יזיק מנוע מלטפל בענייני מכבי חיפה בשל עברו כמנכ״ל הקבוצה, וכי מונה לטפל בנושא זה.^[5]

באוגוסט 2022, בסיום ישיבת מועצת העיר, הודיע פיינגולד כי הגיש תלונה נגד ראש העיר קליש רותם ביחידת להב 433. בטענותיו אמר כי קליש ביצעה נגדו האזנות סתר מכספי העירייה ושלחה חוקרים לעקוב אחריו ואחרי חברי מועצת עיר נוספים. פיינגולד קישר את התלונה לחקירה רחבה יותר שניהלה יאח״ה (יחידת חקירות הונאה) בנוגע לפריצה לטלפונים ניידים של כ-15 גורמים פוליטיים בחיפה, ביניהם עורכי דין ואנשי ציבור. במסגרת אותה חקירה נמסר לחוקרים גם דוח מבקר העירייה בנוגע לחוקר פרטי ששכרה העירייה. מעיריית חיפה לא נמסרה תגובה לטענות.^[6][7]

באותה תקופה פרצה מחלוקת נוספת סביב כניסתם של פיינגולד וחבר המועצה שמשון עידו למשחק ליגת האלופות באצטדיון סמי עופר. קליש רותם הורתה למחלקה המשפטית של העירייה לבדוק כיצד נכנסו השניים למשחק, וכינתה אותם "קיקיוניים". פיינגולד טען כי נכנס עם מנוי יהלום שברשותו, אולם גורם בכיר באצטדיון ציין כי מנוי יהלום אינו תקף למשחקי ליגת האלופות. מכבי חיפה הכחישה שהזמינה את שמשון עידו. פיינגולד דרש מקליש רותם להתנצל בפומבי על הכינוי הפוגעני.^[8]

פיינגולד הגיש עתירה לוועדת הבחירות המחוזית בחיפה, שבה טען כי קליש רותם גייסה עובדי עירייה לתפעול דף הפייסבוק הפרטי-פוליטי שלה. העתירה נדחתה על ידי השופט יצחק כהן, ופיינגולד חויב בהוצאות משפט. השופט מתח ביקורת על פיינגולד וציין כי הוא "ניזון ממידע פנימי שגורמים שונים מסרו לו", אך המידע הוכחש מפורשות. השופט אף המליץ לפיינגולד "להתעסק בעניינים חשובים ומהותיים באמת".^[9]

ביוני 2021 פורסם כי תומר פיינגולד, בנו של יעקב פיינגולד, הואשם בארצות הברית בפרשת הונאה בינלאומית בהיקף של מאות מיליוני דולרים. תומר פיינגולד, שחיין לשעבר שייצג את מכללת טקסס באליפות המכללות בארה״ב ונצפה בעבר לצידה של הדוגמנית בר רפאלי, הואשם יחד עם שותפו העסקי עדי מלניק בסחר במידע פנים לגבי מיזוגי חברות שירותי בריאות בין השנים 2013-2017. השניים ניהלו מספר חברות וקרנות השקעות. מלניק הודה באשמה בסעיף הנושא עונש מרבי של 20 שנות מאסר. תומר פיינגולד, ששהה לפי מקורביו באיטליה, הכחיש את האישומים המיוחסים לו. ארה״ב ביקשה את הסגרתו. מטעמו של יעקב פיינגולד לא נמסרה תגובה לפרשה. נכון לאפריל 2026, לא פורסם עדכון על תוצאות ההליך המשפטי נגד תומר פיינגולד.^[10]

הביקורת המרכזית שהופנתה כלפי פיינגולד נגעה לניגוד העניינים הפוטנציאלי בין פעילותו כיזם בנייה ונדל״ן לבין כהונתו כחבר מועצה ויו״ר תאגיד עירוני. יו״ר חברת אצטדיון סמי עופר צ'יזיק קבע בפירוש כי פיינגולד "נמצא בניגוד עניינים" והאשים אותו בניסיון השתלטות על נכסים עירוניים. ביקורת נוספת הופנתה כלפי הקשר הרחב בין רשימת עציוני, שבה כיהן פיינגולד, לבין גורמים מעולם הנדל״ן - כרבע מתומכי הרשימה זוהו כאנשי נדל״ן, לפי בדיקת "זמן ישראל".^[2][5]

מנגד, פיינגולד תואר גם כדמות פעילה ובעלת השפעה במועצת העיר, שעמדה בחזית המאבק נגד קליש רותם והעלתה נושאים שגורמים אחרים נמנעו מלהעלות. תומכיו טענו כי העימותים עם קליש רותם היו ביטוי לעבודת פיקוח לגיטימית של חבר מועצה מהאופוזיציה.

1. מי מחברי מועצת העיר חיפה יעמוד בראש הוועדות והתאגידים?, חי פה, 26 בינואר 2019
2. בדיקת זמן ישראל: המועמדים לראשות עיריית חיפה - והיזמים שתומכים בהם, זמן ישראל, 14 בפברואר 2024
3. אתוס (חיפה), ויקיפדיה
4. מי מחברי מועצת העיר חיפה יעמוד בראש הוועדות והתאגידים?, חי פה, 26 בינואר 2019
5. משחק העונה בסמי עופר חיפה: איתמר צ'יזיק נגד יעקב פיינגולד, mynet חיפה, 28 ביוני 2022
6. חבר המועצה יעקב פיינגולד זרק פצצה: הגשתי תלונה ליחידת 433 נגד ראש העיר, mynet חיפה, 4 בספטמבר 2022
7. דורון גולן, תלונה במשטרה נגד ראש עיריית חיפה, ניוז חיפה והקריות, 30 באוגוסט 2022
8. פרשת חברי מועצת העיר והדירקטוריון במשחק ליגת האלופות עולה שלב, חדשות NWS, 31 באוגוסט 2022
9. יעקב פיינגולד רשם הפסד צורב בעתירה שהגיש נגד ראש העיר קליש רותם, רשת ניוזים, 13 בספטמבר 2022
10. האקס של בר רפאלי ובנו של חבר מועצת העיר חיפה ויו״ר אתו״ס, יעקב פיינגולד, מואשם בהונאת מיליונים בינלאומית, חדשות חיפה והקריות, 28 ביוני 2021
11. דורון גולן, יעקב פיינגולד: "חיפה צריכה שינוי של 180 מעלות", ניוז חיפה והקריות, 31 בדצמבר 2021
12. סיעתו של עציוני מתפצלת, חי פה, 5 באפריל 2021
13. אחרי שפרשו מסיעתו של עציוני, פיינגולד וברק יבקשו תיקים, כלבו - חיפה והקריות, 29 באפריל 2021
14. יעקב פיינגולד, שהודח על ידי קליש מראשות אתו״ס, רדיו חיפה 107.5FM, 7 במאי 2021
15. זו התגובה המפתיעה של פיינגולד לזימון ששלחה קליש, רדיו חיפה 107.5FM, 10 באפריל 2023
16. האחריות על העיר עברה למועצת השינוי: מה תעשה עכשיו ראשת העיר?, mynet חיפה, 19 ביולי 2021